| 2019-02-17 15:00:0017/02/2019 |   FC Porto B vs UD Oliveirense | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Municipal Dr. Jorge Sampaio |
| 2019-02-10 15:00:0010/02/2019 |  UD Oliveirense vs CD Mafra | 3 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio do Mar |
| 2019-02-03 16:00:0003/02/2019 |  Cova da Piedade vs UD Oliveirense | 0 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Municipal José Martins Vieira |
| 2019-01-28 20:30:0028/01/2019 |  UD Oliveirense vs Ac. Viseu | 5 - 3 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2019-01-20 17:00:0020/01/2019 |  Académica vs UD Oliveirense | 1 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Cidade de Coimbra |
| 2019-01-13 17:00:0013/01/2019 |  Arouca vs UD Oliveirense | 0 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Arouca |
| 2019-01-06 17:00:0006/01/2019 |  UD Oliveirense vs FC Penafiel | 2 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-12-30 15:00:0030/12/2018 |  SC Farense vs UD Oliveirense | 5 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio de São Luís |
| 2018-12-21 20:30:0021/12/2018 |  UD Oliveirense vs Estoril Praia | 0 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-12-15 17:00:0015/12/2018 |  Benfica B vs UD Oliveirense | 3 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Caixa Futebol Campus |
| 2018-12-09 15:00:0009/12/2018 |  UD Oliveirense vs Paços de Ferreira | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-12-01 15:00:0001/12/2018 |  V. Guimarães B vs UD Oliveirense | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio D. Afonso Henriques |
| 2018-11-18 17:00:0018/11/2018 |  UD Oliveirense vs FC Famalicão | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-11-12 20:15:0012/11/2018 |  UD Oliveirense vs Varzim | 3 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-11-04 15:00:0004/11/2018 |  Sp. Covilhã vs UD Oliveirense | 1 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Municipal José dos Santos Pinto |
| 2018-10-28 11:15:0028/10/2018 |  UD Oliveirense vs Braga B | 2 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-10-07 16:00:0007/10/2018 |  Leixoes vs UD Oliveirense | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio do Mar |
| 2018-09-30 15:00:2730/09/2018 |  CDF vs Oliveirense | 1 - 0 | Taça de Portugal | 2018/2019 | Estádio Municipal de Fátima |
| 2018-09-22 11:00:0022/09/2018 | UD Oliveirense vs FC Porto B | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-09-15 10:00:2515/09/2018 | Arouca vs Oliveirense | 1 - 1 | | 2018/2019 | Estádio Municipal de Arouca |
| 2018-09-01 16:00:0001/09/2018 | CD Mafra vs UD Oliveirense | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Doutor Mário Silveira |
| 2018-08-26 17:00:0026/08/2018 | UD Oliveirense vs Cova da Piedade | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-08-19 17:00:0019/08/2018 | Ac. Viseu vs UD Oliveirense | 3 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio do Fontelo |
| 2018-08-11 18:00:0011/08/2018 | UD Oliveirense vs Académica | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-08-04 10:30:5604/08/2018 |  Águeda vs UD Oliveirense | 0 - 2 | Pré-época | 2018/2019 | Estádio Municipal de Águeda |
| 2018-07-28 18:00:4928/07/2018 |  Belenenses vs UD Oliveirense | 3 - 1 | Taça da Liga | 2018/2019 | Estádio do Jamor |
| 2018-07-21 10:30:2821/07/2018 | UD Oliveirense vs Ac. Viseu (pré-época) | 1 - 1 | Pré-época | 2018/2019 | Estádio Carlos Osório |
| 2018-07-18 18:00:4218/07/2018 | UD Oliveirense x Académica | 0 - 0 | Jogo de Apresentação | 2018/2019 | Estádio Carlos Osório |
| 2018-07-14 17:00:5814/07/2018 | Arouca x UD Oliveirense | 3 - 1 | Pré-época | 2018/2019 | Estádio Municipal de Arouca |
| 2018-07-14 10:30:5614/07/2018 |  UD Oliveirense vs Felgueiras | 0 - 2 | Pré-época | 2018/2019 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-07-11 17:30:1511/07/2018 | V. Guimarães x UD Oliveirense(Pré-época) | 1 - 0 | Pré-época | 2018/2019 | Quiaios |
| 2018-07-07 10:30:2807/07/2018 | UD Oliveirense vs V. Guimarães B(Pré-época) | 1 - 1 | Pré-época | 2018/2019 | Estádio Carlos Osório |
| 2018-05-12 11:15:2312/05/2018 | UD Oliveirense vs Arouca (2017-2018) | 3 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-05-06 16:00:5706/05/2018 | Leixões vs UD Oliveirense (2017-2018) | 0 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio do Mar |
| 2018-04-29 11:15:2929/04/2018 |  UD Oliveirense x Santa Clara (2017-2018) | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-04-22 16:00:0122/04/2018 | FC Penafiel x UD Oliveirense (2017-2018) | 1 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Municipal 25 de Abril |
| 2018-04-15 16:00:2515/04/2018 |  UD Oliveirense vs Gil Vicente (2017-2018) | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-04-11 16:00:5311/04/2018 | Cova da Piedade vs UD Oliveirense (2017-2018) | 3 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Municipal José Martins Vieira |
| 2018-04-07 16:00:2707/04/2018 |  UD Oliveirense vs Sporting B (2017-2018) | 4 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-03-31 18:00:5931/03/2018 | Académica vs UD Oliveirense (2017-2018) | 0 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Cidade de Coimbra |
| 2018-03-25 15:00:4825/03/2018 |  Real SC vs UD Oliveirense (2017-2018) | 1 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio do Real SC |
| 2018-03-18 15:00:2518/03/2018 |  UD Oliveirense vs U. Madeira (2017-2018) | 2 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-03-10 15:00:1210/03/2018 | UD Oliveirense vs Varzim (2017-2018) | 0 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-03-04 15:00:3104/03/2018 | Ac. Viseu vs UD Oliveirense (2017-2018) | 0 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio do Fontelo |
| 2018-03-01 11:00:2601/03/2018 |  Nacional vs União Desportiva Oliveirense (2017-2018) | 2 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio da Madeira |
| 2018-02-24 15:00:5424/02/2018 | UD Oliveirense vs Braga B (2017-2018) | 2 - 3 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-02-18 14:30:3818/02/2018 | FC Porto B vs UD Oliveirense (2017-2018) | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Municipal Dr. Jorge Sampaio |
| 2018-02-11 15:00:4711/02/2018 | UD Oliveirense vs FC Famalicão (2017-2018) | 2 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-02-04 16:00:3304/02/2018 | Sp. Covilhã vs UD Oliveirense (2017-2018) | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Municipal José dos Santos Pinto |
| 2018-01-23 20:45:1123/01/2018 |  V. Setúbal vs UD Oliveirense | 2 - 0 | Taça da Liga | 2017/2018 | |
| 2018-01-19 16:00:5019/01/2018 | UD Oliveirense vs V. Guimarães B(2017-2018) | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2018-01-13 16:00:1313/01/2018 | Benfica B vs UD Oliveirense (2017-2018) | 3 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Caixa Futebol Campus |
| 2018-01-07 16:00:2707/01/2018 | Arouca vs UD Oliveirense (2017-2018) | 3 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Arouca |
| 2017-12-30 18:15:1430/12/2017 |  CD Feirense vs UD Oliveirense | 2 - 2 | Taça da Liga | 2017/2018 | Estádio Marcolino de Castro |
| 2017-12-21 16:00:4221/12/2017 | UD Oliveirense vs Leixões | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-12-17 16:00:3617/12/2017 | Santa Clara vs UD Oliveirense | 0 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio de São Miguel |
| 2017-12-10 16:00:3510/12/2017 | UD Oliveirense vs FC Penafiel(2017-2018) | 2 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-12-02 16:00:0902/12/2017 | Gil Vicente vs UD Oliveirense | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Cidade de Barcelos |
| 2017-11-26 16:00:1726/11/2017 | UD Oliveirense vs Cova da Piedade (2017-2018) | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-11-11 15:00:3711/11/2017 | V. Guimarães vs UD Oliveirense | 1 - 4 | Taça da Liga | 2017/2018 | Estádio D. Afonso Henriques |
| 2017-11-05 16:00:2805/11/2017 | Sporting B vs UD Oliveirense | 2 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Aurélio Pereira |
| 2017-11-01 16:00:4801/11/2017 | UD Oliveirense vs Académica (2017/2018) | 0 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-10-29 16:00:0529/10/2017 | U. Madeira vs UD Oliveirense | 1 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Centro Desportivo da Madeira |
| 2017-10-21 16:00:1721/10/2017 | UD Oliveirense vs Real SC | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-10-10 16:00:5410/10/2017 |  UD Oliveirense vs Moreirense FC | 0 - 0 | Taça da Liga | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-10-07 16:00:3307/10/2017 | UD Oliveirense vs Ac. Viseu (2017-2018) | 2 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-09-26 16:00:4126/09/2017 | Varzim vs UD Oliveirense | 0 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio do Varzim SC |
| 2017-09-16 16:00:5716/09/2017 | Braga B vs UD Oliveirense | 1 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal 1º de Maio |
| 2017-09-09 11:15:0409/09/2017 | UD Oliveirense vs FC Porto B (2017-2018) | 1 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-09-03 16:00:5003/09/2017 | UD Oliveirense vs Sp. Covilhã | 2 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-08-27 16:00:4227/08/2017 | FC Famalicão vs UD Oliveirense | 1 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Municipal de Famalicão |
| 2017-08-19 16:00:5319/08/2017 | UD Oliveirense vs Nacional | 0 - 2 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-08-13 17:00:0413/08/2017 | V. Guimarães B vs UD Oliveirense(2017-2018) | 0 - 0 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio D. Afonso Henriques |
| 2017-08-08 19:00:5708/08/2017 | UD Oliveirense vs Benfica B | 2 - 1 | LEDMAN Liga Pro | 2017/2018 | Estádio Municipal de Aveiro |
| 2017-07-30 16:00:0530/07/2017 | UD Oliveirense vs Santa Clara | 2 - 1 | Taça da Liga | 2017/2018 | Estádio Marcolino de Castro |
| 2017-07-23 17:00:3623/07/2017 | FC Penafiel vs UD Oliveirense | 0 - 1 | Taça da Liga | 2017/2018 | Municipal 25 de Abril |
